Milani mundi Bruges 3-1 në ditën e tretë të Champions League, duke fituar tri pikët e para të sezonit në këtë kompeticion. Pas një fillimi të vështirë me pritjet e Maignan për të mbajtur rezultatin në ekuilibër, kuqezinjtë e Fonseca e thyen bllokimin në minutën e 34-të me një gol të Pulisic, si dhe duke mbetur në epërsi numerike pesë minuta më vonë(karton i kuq për Onyedika në minutën e 40-të).
Pavarësisht kësaj, belgët bënë 1-1 në fillimin e pjesës së dytë me Sabbe, por më pas Reijnders shpërtheu: holandezi, pak sekonda pas daljes së Leaos nga fusha, bëri 2-1 në minutën e 61-të, duke kompletuar një dopietë dhjetë minuta më vonë me një asistim nga Chukëueze. Në finale, një gol i anuluar për një pozicion jashtë loje për Camarda, italiani më i ri që ka luajtur ndonjëherë në Champions League.