Dueli mes Realit të Madridit dhe Mançester Sitit është edhe ndeshja mes dy trajnerëve, të cilët kanë fituar shpesh herë Ligën e Kampioneve. Kjo është hera e parë ku përballë njëri-tjetrit janë dy teknikë, të cilët numërojnë së bashku 7 triumfe në kompeticionin më të rëndësishëm për klube.
Ançeloti ka prekur pesë herë finalen me Milanin dhe Realin dhe ka fituar plot 4 herë kupën më të famshme. Ndërsa Guardiola me Barcelonën dhe Mançester Sitin ka mundur të shkojë katër herë në finalen e kompeticionit duke humbur vetëm një herë.
Sa u përket dueleve direkte tekniku italian është më përpara. Në sezonin 2013-2014 Reali i Ançelotit eliminoi Bajernin e Guardiolës në gjysëmfinale duke e mundur dy herë (1-0, 4-0).
Të dy teknikën u përballën përsëri edhe në sezonin 2021-2022. Edhe në këtë përballje i fituar doli Ançeloti pasi Reali i tij eliminoi Sitin e Guardiolës në gjysëmfinale (anglezët fituan në Mançester 4-3, madrilenët në Spanjë 3-1).
Dueli i tretë mes të dyve mori jetë vitin e kaluar dhe Guardiola për herë të parë arriti që të eliminonte teknikun italian. Ndeshja në Spanjë përfundoi 1-1 ndërsa në Mançester 4-0.
Siç dihet në duelin e këtij sezoni Siti shikohet si favorit edhe përse luan duelin e kthimit në shtëpi. Ky detaj shikon si më të favorizuar spanjollin pasi në plot 21 sezone skuadra e tij, e cila ka luajtur ndeshjen e kthimit në shtëpi, është kualifikuar për më tej.
Gjithashtu në të tilla kushte ai numëron edhe 7 eliminime: (Inter 2010, Çelsi 2012, Real Madrid 2014, Barcelona 2015, Atlétiko 2016 (të gjitha gjysëmfinale), Liverpul 2018 dhe Totenhem 2019 (çerekfinale).
Trajnerët me më shumë ndeshje në Champions:
Ferguson 214 ndeshje 115 fitore
Venger 208 ndeshje 103 fitore
Ançeloti 205 ndeshje 119 fitore
Guardiola 173 ndeshje 112 fitore
Luçesku 152 ndeshje 59 fitore
